Jest artystą niezwykle wszechstronnym – ukuł kiedyś dla swych działań określenie „człowiek rekonesansu” – śpiewał piosenki Okudżawy, Cohena i Brassensa, pisał ballady, recenzje i felietony, tłumaczył Doorsów, grał grunge na festiwalach rockowych, zakładał kapele i kabarety. Swego czasu bardzo intensywnie współpracował z grupą folkową Carrantuohill.
Zadebiutował na 28 Studenckim Festiwalu Piosenki w Krakowie , gdzie zdobył I nagrodę oraz stypendium przyznawane autorowi najlepszych tekstów. Później wraz z Januszem Radkiem tworzył duet Radek – Kasprzycki, stanowiący zręby krakowskiego Ni-Kabaretu Zielone Szkiełko.
Jego debiutancka płyta „Niebo do wynajęcia” była nominowana do Fryderyka, a piosenki, które się na niej znalazły do dziś stanowią kanon, bez którego nie może się obyć konkurs piosenki poetyckiej, śpiewogranie w schronisku czy zarobkowe granie „na streecie”.
Prawdziwą moc Kasprzyckiego oddają jednak koncerty – miks liryki, rockowej energii i niemal standupowych zapowiedzi sprawiają, że kontakt z widzami jest zarazem natychmiastowy i długofalowy, kto był raz na koncercie Kasprzyckiego niemal zawsze wraca.
Kasprzycki zawsze gra na sto procent, a melanż słownej woltyżerki, muzycznych żartów, inteligentnych prowokacji, zabaw z publicznością i solidnego grania, sprawiają, że jego koncerty stają się zaiste niezapomnianym przeżyciem.
Zagrał ponad 1500 koncertów: solo, konno i pieszo, z bandem, z big-bandem, na festiwalach piosenki autorskiej, poetyckiej, na festiwalach folkowych (Colors of Ostrava), rockowych (Węgorzewo Rock Festiwal, Woodstock) a nawet festiwalach muzyki współczesnej (Sacrum Profanum).
